Montgomery tritt 2019 nicht mehr an
"Nicht, weil es mir keinen Spaß mehr machen würde, sondern weil ich fest davon überzeugt bin, dass es nicht gut ist, wenn die Alten ständig alles"machen", begründete er sein Vorhaben gegenüber der Zeitung. Er sei der Überzeugung, "dass es der Medizin guttut, wenn die Generation, die betroffen ist, die Probleme auch selbst löst".
Montgomery wurde 2007 Vizepräsident und ist seit 2011 Präsident der Bundesärztekammer. Von 1989 bis 2007 war der Hamburger Radiologe Vorsitzender der Ärztegewerkschaft Marburger Bund. 2015 wurde er zum stellvertretenden Vorsitzenden des Weltärztebundes gewählt. Seit Juli 2017 ist er Aufsichtsratsvorsitzender der Deutschen Apotheker- und Ärztebank e.G.